Kardeşinin, evliliğiyle ilgili verdiği tartışmalı tavsiyeyi uygulayan Jack, ek işi escortluk olan 25 yaşındaki lisansüstü öğrencisi Izzy ile iletişim kurar.

Suçluluk duyan Izzy, kendisine ve apartman dairesine çeki düzen vermeye karar verir. Emma'nın geçmişiyle ilgili paylaştığı bir sır Jack'in rahatsızlık duymasına yol açar.

Jack ve Emma, anlaşmalarının temel kurallarını koyar. Ancak Emma, Izzy ile ilk buluşmasının ardından eve döndüğünde kıskançlık çirkin yüzünü gösterir.

Dave, Carmen'den aldığı haberlerle Jack'in seks sonrasında yaşadığı mutluluğu sonlandırır. Nina, Izzy'nin gerçekleri görmesini sağlar. Lori'nin kızı okulda Jack'i haşlar.

Izzy, Andy ile ilişkisini düzeltmeye çalışsa da aklı Jack ve Emma ile meşguldür. Bu sırada çift, hata yapıp yapmadıklarını düşünmektedir.

Emma, Jack ve Izzy ilk romantik karşılaşmaları olan üçlü sekste yollarını bulmaya çalışır. Andy, Izzy hakkındaki gerçeği arar. Lori, bilgi toplama çabalarını hızlandırır.

Izzy okulu kırarak günü Emma ve Jack ile geçirmek ister. Emma ve Jack aceleyle işe gidince Izzy şaşkın ve kalbi kırık bir hâlde geride kalır.

Emma ve Jack, Izzy ile olan iş anlaşmalarını tekrar yürürlüğe sokmak ister. Nina, bu fikri desteklese de Izzy'nin aklında başka bir şeyler vardır.

Ava, Emma ve Jack'in geride bıraktıkları izleri silmelerine yardım eder. Ancak Lori'nin Trakarsky çiftiyle işi henüz bitmemiştir. Izzy, fevri bir karar alır.

Emma, iş yerinde önemli haberler alır. Jack, Dean Weinstock'un verdiği bilgece öğüdü uygular ve ikisi de tekrar terapiye başlar. Izzy, Andy'ye açılır.