Sevgililer Günü'nde Sterling Cooper elinden gelenin en iyisini yapmak için çabalarken, Don ve Duck'ın arası bir müşteri yüzünden açılır.

Bir çıkar çatışmasına rağmen Sterling Cooper, bir havayolu müşterisini kazanmaya çalışır.

Don'un işten kaytardığı bir gün, bir reklam setinde sorun çıkar.

Bir müşterilerini öğle yemeğine çıkaran Pete ve Ken'e, Roger Sterling'in kalbinin çarpmasına neden olan biri eşlik eder.

Don, kendini bir kez daha TV komedyeni Jimmy ile eşi Bobbie arasındaki sorunlarla uğraşırken bulur. Joan sonunda Don için mükemmel sekreteri bulur.

Don ve Duck barışmayı denerler. Peggy, yöneticilerin mesai sonrası toplantılarına sızmaya çalışır. Duck bir aile ziyareti ile uğraşır.

Don'un sekreteri, Joan'ın başına büyük bela olacak ölümcül bir hata yapar. Cooper'ın ofisinde çalışanların ilgisini çeken yeni bir sanat eseri vardır.

Peder Gill, Peggy'yi bir kamu hizmeti projesine katılmaya ikna eder. Bir ithal bira müşterisini kazanmak isteyen Don ve Duck yeni bir hedef kitleye yönelirler.

Freddy ekibini hayal kırıklığına uğratır. Pete ofiste yararlanabileceği bir fırsat bulur ve Don eski bir dostuna sadakatini ispatlar.

Betty hasta babasını ziyaret eder. Sheila, Paul'u vatandaşlık görevlerine öncelik vermeye ikna etmeye çalışır. Pete'in annesi, Pete ve Trudy'nin planlarını onaylamaz.

Don, Los Angeles'ta heyecan verici yeni arkadaşlar edinir. Peggy iş yerinde romantizm arar. Duck, Sterling Cooper'ın geleceğini düşünür.

Don eski bir arkadaşı ile buluşur. Pete'in kişisel hayatındaki problemler, bir reklam işini tehlikeye atar. Joan, erkek arkadaşını ofise getirir.

Sterling Cooper'ın geleceği meçhuldür ve ofiste mücadele Don yokken devam eder. Betty, rahatsız edici bazı haberler alır.