Uzun süre görüşmedikten sonra Sylvia, yeni boşanan eski en yakın dostu Will’le yeniden bağlantı kurar.

Will, satılık ev arayan Sylvia’ya eşlik eder. Sylvia, eşyalarının geri kalanını alması ve duygusal bağlarını temiz bir şekilde koparabilmesi için Will’in gizlice eski karısının evine girmesine yardım eder.

Kocası bir konferansa katılırken Sylvia günü Will’le sarhoş olarak geçirir ve Will ona barı hakkındaki yeni bir gelişmeyi anlatır.

Sylvia, Will’i neşelendirmek için ona bir boşanma partisi düzenler ama Will’in serseri arkadaşları gecenin kontrolünü ellerine geçirince parti kontrolden çıkar.

Will’in Sylvia’ya olan ilişkisinin yakınlığından dolayı siniri bozulan Charlie, Will’i iş arkadaşlarıyla gideceği bir beyzbol maçına davet eder.

Will, kendisinden çok daha genç olan sevgilisi Peyton’ı Sylvia’yla tanıştırır ve sonra Sylvia, Peyton’ı çocuk bakıcısı olarak işe alınca Will buna bozulur.

Sylvia yeni hukuk firmasındaki acımasız tempoya uyum sağlamaya çalışır. Will, Reggie’yle Andy’nin yeni planlarını öğrenir.

Will ve arkadaşları, Sylvia’yı San Diego’daki bir iş gezisine götürürler. Charlie, Sylvia’yla Will’in ilişkisinden daha da çok şüphelenmeye başlar.

Sylvia’nın Will’le çok zaman geçirmesinden usanan Charlie bir çizgiyi aşar. Will, Reggie ve Andy’yle yüzleşir.

Bir yeni eve taşınma partisinde Sylvia’yla Will’in arasındaki gerilim alevlenir.