Haziran 2015'te New York, Dannemora'daki Clinton Cezaevi'nden iki mahkum kaçtıktan sonra, Joyce "Tilly" Mitchell, bu mahkumlarla olan ilişkisi hakkında sorgulanır. Aylar önce Tilly, hapishane terzi dükkanındaki işinden, genç mahkum David Sweat ile cinsel arzularını, kocası Lyle'a karşı olan yükümlülükleri arasında dengeleyerek zevk almaktadır. Sanatta epey yetenekli mahkum Richard Matt, özel ayrıcalıklar karşılığında gardiyanlara yağlı boya tablolar sağlar. En sonunda Tilly dikkatini çeker.

Matt'in Dannemora'dan kurtulmak için bir fikri vardır, ancak alacakları risk Sweat'in ilgisini çekmez. Matt, dükkânda Tilly'nin anlaşamadığı bir mahkumla beraber ona yardım etmeye başlarken, Sweat, Matt'in korumasıyla birlikte gelen özgürlükleri özlemeye başlar.

Matt ve Sweat, bir çıkış yolu ararken duvarlarla ve diğer engellerle karşılaşırlar, ancak pozitif düşüncenin gücüyle yollarından ayrılmazlar. Tilly, artan düşüncesizlikleri yüzünden kendini suçlu hissetmeye başlar, ancak bunu saçma bir yolla gösterir.

Yeni bir yaşam olasılığı karşısında heyecanlanan Tilly, evlilik yıldönümleri için özel bir şey planlayan Lyle'dan kaçmak için elinden geleni yapar. Sweat, kaçış yolunda epey ilerleme sağlar, ancak tüm işi kendisi yapıyormuş ve enayiymiş gibi hisseder. Matt yaptıkları anlaşmayı yeterli buluyordur.

Kaçış gününde Matt ve Sweat, en küçük hatanın tüm planlarını bozabileceğini bilir. Ancak terzi dükkânında Tilly'nin görevini yerine sert bir memur devraldığında Matt tehlike altında olduklarını hisseder. Tilly ve Lyle, yiyebildiğin kadar yiyebileceğin bir Çin restoranında kaderlerini değiştirecek bir akşam yemeği yer.

Zihinlerin derinlerine indiğimizde nihayet Matt ve Sweat'in hapishane duvarlarının dışında neler yapabileceğini görürüz. Tilly’nin içgüdülerinin pek iyi olmadığını da...

Matt ve Sweat, aralarındaki gerilim iyice tırmanırken özgür hayatlarına koşarlar. Tilly hastaneden çıkar ve yetkililerden kaçmak için elinden geleni yapar. Ancak adalet nefesini enselerinde hissettirirken, üçü de gerçekte kim olduklarına dair sert gerçeklerle karşı karşıya kalır.