Will artık Jenna’yla nişanlandığı için Sylvia ve Will, arkadaşlıklarının yeni sınırlarında gezinirler.

Jenna’yla yakınlaşma çabasındaki Sylvia ve Charlie, onu ve Will’i bir çiftler yemeğine davet eder.

Sylvia ve Will’in üniversiteden bir arkadaşları bekârlığa veda partisi için şehre gelir. Sylvia, Will’e ilişkisiyle yüzleşmede yardım eder.

Will, Sylvia’ya şirketlerle çalışmasını tavsiye eder. San Diego’da Will’in Jenna’yla yaptığı planlar beklenmedik bir şekilde gelişir.

Will, Sylvia ve Charlie’nin yanına taşınınca Sylvia’nın yeni işi onları teke tek vakit geçirmeye zorlar. Charlie, Riziko! yarışmasına katılır.

Sylvia, Will ve Katie, çölde bir yolculuğa çıkarlar. Will, eski nişanlısıyla çalışmanın gerçekliğiyle yüzleşir. Sylvia, Charlie’nin dengesini sorgular.

Will, Sylvia’nın Charlie’nin hukuk şirketi için parti düzenlemesine yardım eder. Charlie bir açıklama yapar.

Sylvia, büyük bir Hollywood partisi düzenleyecektir. Will, yeni barı için beklenmedik bir yatırımcı bulur. Charlie mesleki geleceğini düşünür.

Charlie’yle uğraşmaktan kaçınmak için Sylvia, kendisini Will ve Katie’nin Los Angeles Nehri macerasına davet ettirir.

Sylvia ve Will’in dostluğu bir duvara toslar. Sylvia, evliliği hakkında bir şeyi fark eder. Will, barı hakkında bazı haberler alır.