Комик Джон Мулани в субботу вечером выступил на Wrigley Field, доме Chicago Cubs, став первым комиком, который вышел на эту сцену. В эту историческую ночь Мулани выступил перед полностью заполненной аудиторией, пригласив своих знаменитых друзей. Одним из сюрпризов вечера стало появление Дэвида Леттермана, который развеселил зрителей вопросом: "Как это произошло?" Леттерман высоко оценил выступление Мулани, сказав: "Это делает свадьбу Тейлор Свифт похожей на студенческий фильм."
На этом этапе тура Mister Whatever было и другие сюрпризы. Легенда чикагского блюза Бадди Гай выступил в качестве разогревающего артиста, и 89-летний музыкант исполнил короткий номер, пока зрители занимали свои места. Гай продолжает давать концерты в этом месяце в таких городах, как Торонто, Нью-Йорк, Мичиган, Канзас и Миссури.
Ведущим вечера стал Ричард Кинд, давний друг Мулани. Кинд вышел на сцену с надписью "Мэр" и представил бывшего коллегу Мулани по Saturday Night Live Фреда Армисена. Армисен развеселил зрителей комедийным сетом с музыкальными номерами.
Наконец, Леттерман взял на себя задачу пригласить Мулани на сцену. Оба провели время вместе в последнее время; Мулани был гостем на фестивале Netflix is a Joke, который проходил в мае в театре Монтальбан в Голливуде. Этот особенный вечер стал важной вехой в карьере Мулани.