İkinci Sezon, federal baskının ardından yaşananlarla açılıyor: Junior hapiste, Melfi Tony'yi görmek istemiyor, Christopher yeni iş girişimlerinde bulunuyor, Pussy hala kayıp...ve Tony yeni patron olarak hayata alışmaya çalışıyor. Tony'nin uzun süredir kayıp olan özgür ruhlu kız kardeşi kapının önünde belirir.

Zenci direnişçiler eskiden Junior Amca'nın kontrolünde olan bir inşaat şirketini protesto etmeye başlayınca, Tony sorunu 'çözmek' için şirketin sahibiyle ve direnişçilerin lideriyle görüşür. Bu arada Janice, Livia'nın ağına düşer.

Richie Aprile on yıl hapis yattıktan sonra çıkar ve suç ailesinin düzeninde meydana gelmiş olan değişikliklerden habersiz bir şekilde otoritesini yeniden kurmaya girişir. Meadow'un, düzenlediği bir eğlencenin kontrolden çıkmasıyla, başı derde girer.

Tony, araba ithalatı 'işini' başlatmak için Paulie ve Christopher ile birlikte İtalya'ya gider. Tony güçlü bir Napoli ailesinin reisiyle pazarlık yapar ve önemli bir yardımcısı olacak olan Furio'yu ekibine alır.

Back in Jersey, Furio soon lives up to his name by unleashing his fury on the delinquent proprietor of a local 'tanning salon.' Dr. Melfi shares her guilt over dumping Tony as a client during a session with her own therapist. Meanwhile, Tony learns from Hesh that his father had emotional secrets of his own.

David Scatino, the father of Meadow's friend Eric and the owner of a local sports store, gets on the bad sides of both Richie and Tony when he loses big in two poker games. Paying his respects at a funeral, Tony is forced to deal with the presence of Livia.

With Anthony Jr.'s confirmation approaching, Tony and Carmela find their son's growing apathy a cause for concern. Meanwhile, Christopher's interest in show biz is reignited when he meets a well-known filmmaker through his cousin's girlfriend.

Although Richie is miffed at Tony for forcing him to build a ramp for the pizza-parlor owner he paralyzed, he decides to make a peace offering. Unhappy with their lowly status as Christopher's lackeys, Sean and Matt decide to pledge their allegiance to Richie--through a violent, unexpected act.

Christopher has an out-of-body experience that spooks Paulie to no end. Carmela urges Tony to have a vasectomy. Visiting her own psychiatrist, Melfi reveals the 'unholy alliance' she's made with Tony...as well as her growing dependence on pills and alcohol.

Richie çöp işinden kendisine düşen paydan memnun değildir ve Tony'den şikâyetçi olmak için Junior ile buluşur.

Junior, ev hapsinin kısıtlamalarını keskin bir şekilde hissederken, Tony, FBI şüphelerini yatıştırmak için asıl işinde saatler harcamaya başlarken, Junior ve Richie çöp toplama yollarını iki amaç için kullanır.

Engaged lovebirds Richie and Janice have an explosive first quarrel. Meanwhile, Irina takes drastic measures to try to convince Tony to continue their affair.

In the Season Two finale, Tony has a series of 'fever dreams' that help to shed light on some of his problems--particularly his troubles over Big Pussy.