Bir kuyumcu soygunu sırasında güvenlik görevlisi öldürülür ve kuyumcunun müdürü kaçırılır. Olay yerine gelen küçük çaplı özel dedektif, müdürün nerede olduğu da dahil olmak üzere bir dizi dikkat çekici öngörüde bulunur. Monk, daha önceleri kimsenin dikkate almadığı bu dedektifin bir anda kendisinin bile göremediği ayrıntıları fark etmeye başlamasından şüphelenir. Bir yandan olayı çözmeye çalışırken bir yandan da bu dedektifin maskesini düşürmeye çalışacaktır.

Monk, Cadılar Bayramı öncesinde bir süpermarketin otoparkındaki zırhlı araç sürücüsünün cinayetini araştırırken, Ambrose'dan uzun süredir kayıp olan babalarının eve döneceğini söyleyen bir telefon alır.

Monk gripten hasta yatarken Natalie, bir davayı araştırmak için kendini tehlikeye atar.

Monk, bir garaj görevlisinin ölümüne ve bir borsa analistinin elinin kırılmasına neden olan çifte saldırıyı araştırmak için analistin firmasında kimliğini gizleyerek çalışmaya başlar.

Monk ve Natalie’nin gittikleri bağ evinde işlenen bir cinayet ikilinin tatillerini suç dolu bir hafta sonuna dönüştürür.

Merhum eşi Trudy'nin hayatta olabileceğini öğrenen Monk işin aslını öğrenmek için harekete geçer.

Monk, Natalie'nin kardeşinin düğün gününde ortaya çıkan katili düğünü mahvetmeden yakalamaya çalışacak.

Monk’un çocukluk aşkı gizemli bir cinayetle ile ilgili yardım almak için geldiğinde Monk gençlik yıllarına geri döner ve davayı çözerek çocukluk aşkının kalbini kazanmaya çalışır.

Polis merkezindeki Noel partisinde bir detektif, Stottlemeyer'in içmesi için ayarlanmış bir şişe zehirli şarabı içince ölür. Monk katili bulabilecek midir?

Monk, bir mankenin öldürülmesi ile suçlanan genç bir adamın masum olduğuna inandığı için, lüks moda dünyasına girer.

Monk yabancı bir kasabada hafızasını kaybetmiş bir şekilde uyanır. Acaba, kasabada işlenen esrarengiz bir cinayeti çözüp evinin yolunu bulabilecek midir?

Yüzbaşı Stottlemeyer eşi ile ilişkisi olduğuna inandığı bir polisi yumrukladığı için öfke yönetimi kursuna gider.

Monk ve Natalie kendilerini büyük ödülün beklediği bir elmas soygununu çözmeye çalışır. Fakat ödül yarışında üç ahlaksız rakiple karşı karşıya kalırlar.

Monk, ünlü bir astronotun eski kız arkadaşını öldürdüğünden şüphelenir. Ancak astronotun cinayet sırasında uzayda olması gibi çok sağlam bir mazereti vardır.

Teğmen Disher, dişçide anestezi altındayken bir cinayete tanık olduğuna kimse inanmayınca polislikten ayrılır.

Monk, jüri görevi sırasında iki davayla ilgilenir: sanığın suçsuz olduğunu kanıtlamak ve mahkeme binasının dışında kimin öldürüldüğünü bulmak.