El comediante John Mulaney se presentó el sábado por la noche en Wrigley Field, el hogar de los Chicago Cubs, convirtiéndose en el primer comediante en actuar en este lugar. Mulaney, acompañado de sus famosos amigos, se dirigió a un público completamente lleno en esta noche histórica. Uno de los sorpresas de la noche fue cuando David Letterman subió al escenario y emocionó a la audiencia con la pregunta: "¿Cómo sucedió esto?" Letterman elogió la actuación de Mulaney, diciendo: "Esto hace que la boda de Taylor Swift parezca una película de estudiantes."

En esta parada de la gira Mister Whatever de Mulaney, también hubo otras sorpresas. La leyenda del blues de Chicago, Buddy Guy, fue el artista de apertura y el artista de 89 años ofreció una breve actuación mientras el público se acomodaba. Guy continúa dando conciertos este mes en ciudades como Toronto, Nueva York, Michigan, Kansas y Missouri.

La presentación de la noche estuvo a cargo de Richard Kind, un amigo de Mulaney desde hace muchos años. Kind subió al escenario con una banda que decía "Alcalde" y presentó a Fred Armisen, excompañero de Mulaney en Saturday Night Live. Armisen hizo reír a la audiencia con un set de comedia que incluía números musicales.

Finalmente, Letterman asumió la tarea de invitar a Mulaney al escenario. Ambos habían pasado tiempo juntos recientemente; Mulaney había sido invitado por Letterman al Festival Netflix is a Joke, que se llevó a cabo en mayo en el Teatro Montalban de Hollywood. Esta noche especial se registró como un hito importante en la carrera de Mulaney.