الكوميديان جون مالاني، قدم عرضًا ليلة السبت في ملعب ويغلي فيلد، الذي يعد موطن فريق شيكاغو كابز، ليصبح أول كوميديان يظهر على هذا المسرح. في هذه الليلة التاريخية، خاطب مالاني جمهورًا مكتظًا بمشاركة أصدقائه المشهورين. من المفاجآت في تلك الليلة، ظهور ديفيد ليترمان الذي ألهب حماس الجمهور بسؤاله: "كيف حدث هذا؟". وقد أشاد ليترمان بأداء مالاني قائلاً: "هذا يجعل زفاف تايلور سويفت يبدو كفيلم طلابي".

في محطة جولة مالاني "مستر ويفر"، كانت هناك مفاجآت أخرى أيضًا. أسطورة البلوز في شيكاغو، بادي غاي، قدم عرضًا كفنان افتتاحي، حيث قدم الفنان البالغ من العمر 89 عامًا عرضًا قصيرًا بينما كان الجمهور يجلس. غاي يواصل تقديم حفلات في مدن مثل تورونتو، نيويورك، ميشيغان، كانساس وميسوري هذا الشهر.

تولى تقديم الحفل صديقه القديم ريتشارد كايند. خرج كايند إلى المسرح وهو يرتدي شارة "العمدة" ليقدم زميل مالاني السابق في برنامج Saturday Night Live، فريد أرميسن. أرميسن أضحك الجمهور بمجموعة من العروض الكوميدية الموسيقية.

وأخيرًا، تولى ليترمان مهمة دعوة مالاني إلى المسرح. كان الثنائي قد قضى بعض الوقت معًا مؤخرًا؛ حيث كان مالاني ضيفًا في مهرجان Netflix is a Joke الذي أقيم في مايو في مسرح مontalban في هوليوود. تم تسجيل هذه الليلة الخاصة كنقطة تحول مهمة في مسيرة مالاني.