Ray Bolger, oyunculuk kariyerine vaudeville'de başlayan ve sonrasında Broadway'de birçok başarılı gösterime imza atan bir sanat yönetmeniydi. Gene Kelly gibi şarkı söyleyen ve dansçı bir oyuncu olan Ray Bolger, 1936 yılında MGM ile sözleşme imzaladı. The Great Ziegfeld filminde kendini oynayan Bolger, daha sonra Eleanor Powell ile Rosalie filminde ve Sweethearts filminde Jeanette MacDonald ile önemli roller aldı. Ancak kariyerinin en ünlü rolü, 1939 yapımı The Wizard of Oz filminde Scarecrow karakterini canlandırmasıydır. Bu rol sayesinde Ray Bolger adı, sinema tarihinde kalıcı bir iz bırakmıştır. Ray Bolger filmleri arasında Four Jacks and a Jill ve çeşitli Broadway oyunları yer almakla birlikte, oyuncunun en büyük tatminini Broadway sahnesi vermiştir. 1953 yılında televizyon dünyasına adım atan Ray Bolger, Where's Raymond? sitkomu ile kendi programını elde etti ve sonrasında The Ray Bolger Show adıyla devam etti. Kariyerinin sonraki dönemlerinde sık sık TV programlarına konuk olarak katılan ve bazı sinemaya rağmen, Ray Bolger biyografisi eğlence tarihinin önemli sayfalarından biridir. 1985 yılında Liza Minnelli ile That's Dancing! programını sunmuş, 1987 yılında 83 yaşında hayatını kaybetmiştir.
