Oliver Cooper, 2 Aralık 1989 tarihinde Ohio'nun Toledo şehrinde doğdu ve oyunculuk kariyerini ilerletmek amacıyla 19 yaşında Los Angeles'a taşındı. Oliver Cooper filmleri arasında yer alan Project X, onun kariyer başlangıcında atılım yapmasını sağladı. CONAN'da staj yaparken, sınıf arkadaşının tavsiyesi üzerine Warner Brothers'ın başrolü için başvurdu ve Judd Apatow'un desteğiyle ilk görüşmesinde Costa rolünü elde etti. Bu başarılı oyunculuk performansı ona MTV Movie Award'dan Best Comedic Performance ve Best On-Screen Dirtbag kategorilerinde iki ayrı nominasyon kazandırdı. Bundan sonra Justin Timberlake ve Ben Affleck'le birlikte oynadığı Runner Runner filminin yanı sıra Showtime'ın popüler dizisi Californication'da Levon karakterini canlandırdı. Oliver Cooper biyografisinin önemli dönüm noktalarından biri, 2013 yılında Joe Burke ile birlikte yazıp prodüktörlüğünü yaptığı Four Dogs filmidir. Daha sonraki yıllarda Steven Soderbergh'in prodüktörlüğünde ve David Gordon Green'in yönetmenliğinde çekilen Amazon dizisi Red Oaks'ta Wheeler karakteriyle üç sezon boyunca yer aldı. Jason Reitman'ın The Front Runner filminde Hugh Jackman'ın yanında genç kampanya çalışanı Joe Trippi olarak oynayan Oliver Cooper, ayrıca David Fincher'ın Netflix dizisi Mindhunter'ın ikinci sezonunda ünlü seri katil David Berkowitz'i canlandırarak dikkat çekici bir performans sergiledi.
