Chris Caldovino, Brooklyn, NY doğumlu bir oyuncudur. Oyunculuk kariyerine New York'taki The Gene Frankel Theatre'da başlamıştır. Daha sonra Los Angeles'a taşınarak film ve televizyon projelerinde hızlı bir şekilde yer almaya başlamıştır. Chris, Jeff Goldblum'un eğitimi altında Playhouse West'te eğitimine devam etmiş ve daha sonra Tamarind Theater'da Robert D'Avanzo ile çalışarak birçok sahne prodüksiyonunda performans sergilemiştir. 2004 yılında HBO'nun ünlü dizisi The Sopranos'ta Billy Leotardo karakterini canlandırarak dikkatleri üzerine çekmiştir. Chris Caldovino, FOX'un The Good Guys dizisi ve Alec Baldwin ile birlikte rol aldığı Brooklyn Rules filmi gibi birçok önemli projede de yer almıştır. Chris Caldovino, Martin Scorsese'nin Oscar adayı filmi The Wolf of Wall Street'te de rol almıştır. 2015 yılında HBO'nun Boardwalk Empire dizisinde Tonino Sandrelli karakteriyle üç sezon boyunca yer almış ve bu dizi ile SAG'dan Drama Dizisinde Olağanüstü Kadro ödülüne aday gösterilmiştir. Son dönemde Castle, The Haves and the Have Nots ve Tommy gibi televizyon dizilerinde konuk oyuncu olarak görünmüştür. Ayrıca, Sopranos kadrosundan diğer isimlerle birlikte yer aldığı Made in Chinatown filmi 2021'de vizyona girmiştir. Chris Caldovino, 2021 sonbaharında çekimleri Upstate NY'de yapılacak olan Mileage adlı suç gerilim filminde başrol oynamayı planlamaktadır.
