Bobby Stewart, Ontario'nun Amherstburg kasabasında doğmuş bir oyuncudur. Kariyerine 5. sınıfta sahneye çıkarak başlamış, klasik bir Motown şarkısını sahne perdesinin arkasında söyleyerek ilk deneyimini yaşamıştır. Zamanla tiyatroya olan ilgisi artmış ve 9. sınıfta iki arkadaşıyla birlikte büyük şehirdeki sokak yaşamını konu alan kısa bir film yazıp, prodüksiyonunu yapmış ve başrol oynamıştır. 1980'lerin sonlarına doğru Vancouver'a taşınarak tiyatro ve film alanında resmi eğitim almaya başlamış, William Davis Performing Arts Center'da 4 yıl süren yoğun bir eğitim süreci geçirmiştir. Bobby Stewart, Vancouver bölgesinde üretilen birçok film ve dizi projesinde yer almıştır. X-Files gibi Kanada'nın klasik yapımlarında, Madison, Northwood ve Dark Angel gibi dizilerde önemli roller üstlenmiştir. Ayrıca 30'dan fazla televizyon reklamında da yer almıştır. Bir süreliğine ailesine zaman ayırmak için kariyerine ara veren Bobby, 2000'lerin başında oyunculuk kariyerine geri dönmüş ve o zamandan beri sektördeki başarısını yeniden kazanarak birçok destekleyici başrol rolü üstlenmiştir. Bobby Stewart'ın kariyeri, yeteneği ve azmi ile dikkat çekmektedir.
