Ashley Leggat, Hamilton, Ontario'da doğup Kanadalı oyuncu olarak kariyerine başlamıştır. Annesi tarafından İskoç ve İrlanda kökenine sahip olan Leggat, Theatre Aquarius'un Sahne Sanatları Programı'nda Lou Zamprogna yönetiminde tiyatro eğitimi almıştır. Eğitiminin aynı yılında, Leggat "The Sound of Music" (Ses ve Müzik) oyununda Marta rolüyle Theatre Aquarius'ta profesyonel tiyatro sahnesine çıkmıştır. Bu başlangıç, Ashley Leggat'ın sahne kariyerinin temelini oluşturmuştur. Sahnede başarılı performanslar sergileyen Ashley Leggat, Theatre Aquarius'un birçok yapımında yer almıştır. The Lion The Witch And The Wardrobe, Cinderella, Anne of Green Gables, Jacob Two-Two Meets the Hooded Fang, Jekyll And Hyde ve The Wizard of Oz gibi prestijli oyunlarda rol alan oyuncu, ayrıca Hamilton Place Theatre'de The Nutcracker oyununda Clara karakterini canlandırmıştır. Bu tiyatro deneyimleri, Ashley Leggat filmleri ve dizi projelerine geçişinde önemli bir platform sağlamıştır.
