Apple TV'nin en iyi sitcom'u olan Trying, iki yıllık bir aranın ardından 5. sezonuyla geri döndü. Dizi, Nikki ve Jason'ın hayatlarının biraz daha yerleşik ve mükemmel görünmeye başladığı noktada bıraktığı cliffhanger'ı hızla ele alıyor. Esther Smith ve Rafe Spall, karakterlerinin sıcak ve istikrarlı evliliğini daha karmaşık bir duruma sürüklemek için sahneye çıkıyor. Princess (Scarlett Rayner) ve Tyler (Cooper Turner)'ın biyolojik annesi Kat (Charlotte Riley) ortaya çıkıyor ve ailenin dinamiklerini tamamen alt üst ediyor.

Nikki'nin hayatına yeni bir iş arkadaşı (Colin Morgan) katılması da işleri daha da karmaşık hale getiriyor. Bu durum, izleyicilerin 2020'de başlayan Trying serisinde sevdiği bu mutlu çiftin evliliğinin ciddi bir sınavdan geçip geçmeyeceği konusunda soru işaretleri oluşturuyor. Dizi, 6 yıl sonra, izleyicilere evlilik, ebeveynlik ve mutluluğu bulanların hayatlarının gerçekten ne kadar test edildiğine dair rahatsız edici sorular sormaya başlıyor.

4. sezonun sona erdiği yerden devam eden dizi, Kat'ın Nikki ve Jason'ın kapısında belirmesiyle başlıyor. Çift, günlük yaşamlarında "ek" bir ebeveynle başa çıkmak zorunda kalıyor, bu da Nikki'nin kaygılarını artırıyor. Yeni dinamik, Nikki ile Princess arasında bir gerginlik yaratırken, Tyler bu duruma nasıl yaklaşacağı konusunda kararsız kalıyor. Çift, çocuklarının isteklerini desteklemeye çalışırken, Kat'ın hayatlarındaki gerçek yerini de anlamaya çalışıyor.

Hayat herkes için ilerlemeye devam ediyor. Jason, Penny (Imelda Staunton) tarafından sosyal hizmet uzmanı olmaya teşvik edildikten sonra okula geri dönüyor, Nikki ise seyahat sektöründe yeni bir işe başlıyor. İkisi de Trying'e özgü, tuhaf, tatlı ve derinlemesine komik bir ilk gün yaşıyor. Bu arada, Princess ve Tyler ergenliğe adım atarken, kendi endişeleriyle başa çıkmaya çalışıyorlar. Sezon, Nikki'nin kız kardeşi Karen (Siân Brooke) ile de devam ediyor...