Bu yılki Oscar adayları arasında bazı oyuncuların aynı kategoride birden fazla adaylık alması mümkün hale geliyor. 99. Oscar Ödülleri için yapılan en önemli kural değişikliklerinden biri, bir oyuncunun her performansının en yüksek beş oylayıcı arasında yer alması koşuluyla aynı kategoride birden fazla adaylık kazanabilmesidir. Önceden, yalnızca en yüksek oylama alan performanslar ilerliyordu. Bu değişiklik, oyunculuk yarışlarını diğer oylama kategorileriyle uyumlu hale getiriyor ve aynı yıl içinde iki performansı olan oyuncular için "kategori dolandırıcılığı" iddialarını azaltma potansiyeline sahip.

Oscar tarihçileri, Leonardo DiCaprio'nun 2006'daki "Kanlı Elmas" ve "Günah Şehri" gibi iki performansını veya Kate Winslet'in 2008'deki "Okuyucu" ve "Revolutionary Road" filmlerindeki performanslarını örnek göstererek, bir oyuncunun bir yarışmada iki slot kazanabileceği durumları işaret edebilir.

Bu yeni kural, Akademi Ödülleri'nin ilk günlerine kadar uzanıyor. Son önemli oyunculuk kuralı değişikliği ise 1945'teki 17. Akademi Ödülleri'nde gerçekleşti. Barry Fitzgerald, "Going My Way" filmindeki aynı rol için hem en iyi erkek oyuncu hem de en iyi yardımcı erkek oyuncu dalında adaylık alan tek performans oldu. Bu durumdan sonra Akademi, her performansı tek bir adaylıkla sınırladı.

Bu sezon, dikkat çeken projelerle, büyük gişe filmleriyle ve erken övgülerle sahneye çıkan birçok ünlü oyuncu, nadir görülen çift adaylık için yarışa girmeye hazırlanıyor. Özellikle Zendaya ve Robert Pattinson gibi isimler, bu yılki Oscar yarışında dikkat çeken performanslarıyla öne çıkıyor. Ayrıca, Oscar ödüllü İspanyol yıldız Penélope Cruz, Sundance ve Cannes festivallerinde dikkat çekici performanslar sergileyerek bu yarışta yer almayı hedefliyor.