Komedyen John Mulaney, Cumartesi gecesi Chicago Cubs'ın evi olan Wrigley Field'da performans sergileyerek burada sahne alan ilk komedyen oldu. Mulaney, bu tarihi gecede ünlü arkadaşlarını da yanına alarak tamamen dolu bir kalabalığa hitap etti. Gecenin sürprizlerinden biri, sahneye çıkan David Letterman'ın "Bu nasıl oldu?" sorusuyla izleyicileri coşturmasıydı. Letterman, Mulaney'nin performansını övgü dolu sözlerle değerlendirerek, "Bu, Taylor Swift'in düğününü öğrenci filmi gibi gösteriyor," dedi.

Mulaney'nin Mister Whatever turunun bu durağında başka sürprizler de vardı. Chicago blues efsanesi Buddy Guy, açılış sanatçısı olarak sahne aldı ve 89 yaşındaki sanatçı, izleyiciler yerlerine otururken kısa bir performans sergiledi. Guy, bu ay Toronto, New York, Michigan, Kansas ve Missouri gibi şehirlerde de konserler vermeye devam ediyor.

Gecenin sunuculuğunu ise Mulaney'nin uzun yıllardır arkadaşı olan Richard Kind üstlendi. Kind, sahneye "Belediye Başkanı" sargısı ile çıkarak Mulaney'nin eski Saturday Night Live meslektaşı Fred Armisen'i tanıttı. Armisen, müzikal numaralar içeren bir komedi seti ile izleyicileri güldürdü.

Son olarak, Letterman, Mulaney'yi sahneye davet etme görevini üstlendi. İkili, son zamanlarda birlikte vakit geçirmişti; Mulaney, Letterman'ın Mayıs ayında Hollywood'daki Montalban Tiyatrosu'nda düzenlenen Netflix is a Joke Festivali'nde konuk olmuştu. Bu özel gece, Mulaney'nin kariyerinde önemli bir dönüm noktası olarak kaydedildi.