Серийный моногамист Брайан О'Хара достигает середины 30-х и внезапно осознает, что он последний холостяк в своем кругу друзей. Не против счастливо завершившихся отношений своих друзей, Брайан задается вопросом, найдет ли он когда-нибудь свою идеальную женщину. Тот факт, что он влюблен в девушку своего лучшего друга, не способствует его шансам.
