Лучшая ситком Apple TV, "Trying", вернулся с 5-м сезоном после двухлетнего перерыва. Сериал быстро подхватывает клиффхэнгер, оставленный на момент, когда жизнь Никки и Джейсона начинает выглядеть чуть более стабильной и идеальной. Эсфер Смит и Рэйф Сполл выходят на сцену, чтобы усложнить теплые и стабильные отношения своих персонажей. Биологическая мать Принцессы (Скарлет Рейнер) и Тайлера (Купер Тёрнер) Кат (Шарлотта Райли) появляется и полностью переворачивает динамику семьи.

Появление нового коллеги по работе (Колин Морган) в жизни Никки также усложняет ситуацию. Это вызывает у зрителей вопросы о том, пройдет ли брак этой счастливой пары, полюбившейся им в сериале "Trying", который начался в 2020 году, серьезное испытание. Спустя 6 лет сериал начинает задавать зрителям тревожные вопросы о том, насколько действительно испытываются жизни тех, кто находит брак, родительство и счастье.

Сериал продолжается с того места, где закончился 4-й сезон, начиная с появления Кэт у двери Никки и Джейсона. Пара вынуждена справляться с "дополнительным" родителем в своей повседневной жизни, что усиливает тревоги Никки. Новая динамика создает напряженность между Никки и Принцессой, в то время как Тайлер не знает, как подойти к этой ситуации. Пара пытается поддерживать желания своих детей, одновременно пытаясь понять истинное место Кэт в их жизни.

Жизнь продолжается для всех. Джейсон возвращается в школу после того, как Пенни (Имельда Стонтон) побуждает его стать специалистом по социальным услугам, а Никки начинает новую работу в туристической сфере. Оба переживают странный, милый и глубоко комичный первый день, характерный для "Trying". Тем временем Принцесса и Тайлер, вступая в подростковый возраст, пытаются справиться со своими собственными тревогами. Сезон продолжается с Никки и её сестрой Карен (Сиан Брук)...