'Toy Story 5' filminde, oyuncaklar ile teknoloji arasındaki çatışma ön plana çıkıyor. Bonnie (Scarlett Spears), yaşıtlarıyla arkadaşlık kurmakta zorlanınca ailesi ona bir tablet alır. Bu tabletin adı Lilypad (Greta Lee) ve onun varlığı, Bonnie'nin oyuncaklarıyla, özellikle de filmin baş karakteri Jessie (Joan Cusack) ile çatışmasına neden olur. Jessie, yeni şerif olarak Bonnie'nin gerçek bir arkadaş bulmasına yardımcı olmayı kendine görev edinir ve bu süreçte, sevilen yodel yapan kovboy kızımız geçmişiyle duygusal bir bağ kurar. 'Toy Story 5', Tom Hanks, Tim Allen ve Conan O'Brien gibi ünlü isimleri de kadrosunda barındırıyor.

Film öncesinde Collider'dan Meredith Loftus, yönetmen Kenna Harris ve yapımcı Lindsey Collins ile bir röportaj gerçekleştirdi. İkili, sürecin başında, son bölümün Jessie etrafında şekilleneceğini nasıl anladıklarını ve Jessie'nin Emily ile olan bağlantısını yıllar sonra ne zaman kararlaştırdıklarını açıkladılar. Collins ayrıca, Taylor Swift ile film için yazılan "I Knew It, I Knew You" adlı şarkı için bağlantı kurmanın sabrın anahtar olduğunu belirtti.

Röportajda, Harris, Toy Story 5'in hikayesinin Jessie etrafında şekillenmesinin kararının sürecin en başında alındığını ifade etti. Andrew Stanton'un, Woody'nin şerif rozeti vermesi konusunda önemli bir karar aldığını ve Pixar'ın Toy Story 5 için geri dönerken ilk akla gelenin Jessie olduğunu vurguladı. Bu durum, izleyicilere hem nostaljik hem de yenilikçi bir deneyim sunmayı amaçlıyor.