Не позволяйте названию, взятому из названия города, в котором происходит история, ввести вас в заблуждение: сюжет восходит к давним временам. В 1781 году Икабод Крейн сталкивается с великим врагом во время гражданской войны и, рискуя жизнью, удается его убить. Спустя века, в наши дни, Крейн таинственным образом пробуждается в своей могиле в пещере и пытается адаптироваться к этому новому миру, полному вопросов. Однако он не знает, что его загадочный враг, которого он считал мертвым, также воскрес. Шериф города и его молодой помощник сталкиваются с легендарным «Безголовым всадником» после того, как получают сообщение и отправляются на ферму. В связи с этими событиями Крейн, привлекающий внимание в своем старом военном облачении, оказывается под арестом, но Абби Миллс, не в силах сохранить молчание перед увиденным, подходит к событиям с другой стороны. Таким образом, начинается борьба Абби и Крейна с множеством тайн из прошлого и сверхъестественными событиями, начинающимися с Безголового всадника.