El monógamo serial Brian O'Hara llega a sus 30 y de repente se da cuenta de que es el último soltero en su círculo de amigos. No es reacio al 'felices para siempre' que han logrado sus amigos, pero Brian se pregunta si alguna vez encontrará a la Sra. Correcta. El hecho de que esté enamorado de la novia de su mejor amigo no ayuda a sus posibilidades.
