Valerie (Michaela Watkins), una psiquiatra exitosa, decide divorciarse de su esposo tras descubrir que la engaña con una mujer joven. Toma a su hija Laura (Tara Lynne Barr), que está en la secundaria, y decide vivir bajo el mismo techo con su hermano Alex (Tommy Dewey), quien es parte de un popular sitio de citas. Mientras Valerie intenta criar a Laura con el apoyo de Alex, también se ve arrastrada a una nueva aventura romántica a través del sitio de su hermano.