Trying, la mejor sitcom de Apple TV, ha regresado con su 5.ª temporada después de dos años de pausa. La serie aborda rápidamente el cliffhanger que dejó a Nikki y Jason en un punto donde sus vidas comienzan a parecer un poco más estables y perfectas. Esther Smith y Rafe Spall entran en escena para llevar el matrimonio de sus personajes a una situación más compleja. La madre biológica de Princess (Scarlett Rayner) y Tyler (Cooper Turner), Kat (Charlotte Riley), aparece y altera completamente la dinámica familiar.

La llegada de un nuevo compañero de trabajo (Colin Morgan) a la vida de Nikki también complica aún más las cosas. Esto genera dudas sobre si este feliz matrimonio, que los espectadores han llegado a amar en la serie Trying, que comenzó en 2020, pasará por una prueba seria. La serie, seis años después, comienza a plantear preguntas inquietantes sobre cuán realmente se pone a prueba la vida de aquellos que encuentran el matrimonio, la paternidad y la felicidad.

Continuando desde donde terminó la 4.ª temporada, la serie comienza con Kat apareciendo en la puerta de Nikki y Jason. La pareja se ve obligada a lidiar con un "padre" adicional en su vida diaria, lo que aumenta la ansiedad de Nikki. Esta nueva dinámica crea tensión entre Nikki y Princess, mientras que Tyler se siente indeciso sobre cómo abordar la situación. La pareja intenta apoyar los deseos de sus hijos mientras también trata de entender el verdadero lugar de Kat en sus vidas.

La vida sigue avanzando para todos. Jason regresa a la escuela después de ser alentado por Penny (Imelda Staunton) a convertirse en trabajador social, mientras que Nikki comienza un nuevo trabajo en la industria de viajes. Ambos experimentan un primer día peculiar, dulce y profundamente cómico, propio de Trying. Mientras tanto, Princess y Tyler, al entrar en la adolescencia, intentan lidiar con sus propias preocupaciones. La temporada también continúa con la hermana de Nikki, Karen (Siân Brooke)...