Grace Gummer, Ryan Murphy'nin Amerika'nın prensi John F. Kennedy Jr. (Paul Anthony Kelly) ve Carolyn Bessette (Sarah Pidgeon) arasındaki trajik aşk hikayesini konu alan dizisine katılmak için başka bir projeden vazgeçti. Gummer, Murphy'nin kendisini arayarak, "Diğer projeni bırak ve bizim dizimize katıl. Harika olacak, söz veriyorum," dediğini aktardı. Gummer, Murphy'nin doğrudan ve kararlı bir yapımcı olduğunu belirterek ona güven duyduğunu ifade etti.

Gummer, daha önce Murphy ile American Horror Story: Coven, American Horror Story: Freak Show ve en son All’s Fair dizisinde çalışmıştı. Ancak "Love Story" projesinin, Gummer için şimdiye kadarki en büyük zorluklardan biri olduğunu dile getirdi. 40 yaşındaki oyuncu, karakteri Caroline Kennedy'yi canlandırmanın kendisi için önemli bir deneyim olduğunu vurguladı.

Gummer, ünlü bir aileden gelmenin getirdiği avantajlarla, Caroline Kennedy'nin karakterini derinlemesine keşfetme fırsatına sahip olduğunu düşünüyor. Meryl Streep'in kızı olan Gummer, ünlü bir ailede doğmanın getirdiği zorlukları ve avantajları bildiğini belirtti. Caroline Kennedy, JFK Jr.'ın kız kardeşi ve eski Başkan John F. Kennedy ile Jacqueline Kennedy'nin kızı olarak Amerikan kamuoyunda önemli bir yere sahip.

Caroline Kennedy, yetişkinliğinde kendi mirasını oluşturmuş ve politika ile kamu hizmetinde önemli roller üstlenmiştir. Japonya ve Avustralya gibi ülkelerde ABD büyükelçisi olarak görev yapmış olan Kennedy, liderlik vasıflarıyla da tanınmaktadır. Gummer, bu karakteri canlandırarak ona saygı göstermeyi umduğunu ifade etti.