"Amerika'nın Sevgili Kızı" olarak anılan Meg Ryan, 1990'ların en popüler ve başarılı yıldızlarından biri haline gelmiştir. When Harry Met Sally, Joe Versus The Volcano, Sleepless in Seattle ve You've Got Mail gibi romantik komedi klasiklerinin arka arkaya gelen başarısıyla Ryan, her filmde ortaya koyduğu samimiyetin yapımları daha etkili hale getirerek türüne değer katabildiğini kanıtlamıştır. Esprisi ve mizahı ile tanınmasına rağmen Ryan, "Bir Adam Bir Kadını Sevdiğinde" adlı hafife alınmış bağımlılık dramında çarpıcı bir dramatik performans sergilemiştir. Film, hak ettiği büyük ödül başarısına ulaşamasa da, ünlü eleştirmen Roger Ebert'ten mükemmel puan almış ve Ebert, alkol bağımlılığı hakkındaki kendi deneyimlerinden yola çıkarak filmin bağımlılığın hassas portresini övmüştür.

Ryan, filmde okul danışmanı Alice Green rolünde oynar; Alice, bir barda tesadüfi bir karşılaşma sonucunda karizmatik havayolu pilotu Michael (Andy Garcia) ile aşık olur. Her ikisi de önceki evliliklerindeki ayrılıklardan kurtulmaya çalışıyor olsa da, Michael ve Alice daha sevgi dolu bir aile kurmaya karar verirler; Michael'ın kızı Casey (Mae Whitman) ile Alice'in kızı Jess (Tina Majorino) kardeş gibi olmaya başlarlar. Nispeten mutlu olsalar da, Michael'ın işi onu uzun süreli gezintilere çıkmaya zorlayarak çocukların bakımını sadık dadı Amy'ye (Lauren Tom) bırakmaktadır. Michael, karısının birlikte geçirdikleri nadir anlar sırasında vahşi ve maceraperest davranışlarını seviyor olsa da, Alice'in içki içme konusundaki kontrolünü kaybettiğini fark etmeye başlar. Michael, eşinin kendisine zarar vermesini önlemek istese de, aynı zamanda aralarındaki herhangi bir anlaşmazlığın ailesinin çökmesine neden olabileceğini de bilir.

"Bir Adam Bir Kadını Sevdiğinde", klasik problem dramaları türündeki "trajik" kalıpları takip etmeyerek alkol bağımlılığına gerçekçi bir bakış açısı getirmiştir. Michael, karısının riskli davranışlarından, özellikle rahatsız edici bir komşunun arabasına saldırı düzenlemek gibi akılda kalıcı bir sahnesinden, gerçekten hoşlanmıyor gibi görünse de, Alice'in kontrol kapasitesinin olmadığı kısa zamanda anlaşılır. Film, her iki karakterin perspektifini dengeli şekilde sunarak Michael'ın işi nedeniyle evden ayrılması gerektiğinde altında bulunduğu baskıyı gösterir. Michael'ın karşı karşıya olduğu ikilemler oldukça anlaşılır nitelikte; Alice'in kendi kusurlarını görmesi ve sorumlu kararlar alması için ona fırsat vermek istiyor, ancak eşinin artık kendini kontrol etme kapasitesine sahip olmadığının anlaşıldığı anda müdahale etmesi gerektiğini de biliyor. Daha acı verici olan ise, bu iki karakterin gerçekten birbirlerini sevmeleri ve bu nedenle aralarında çıkan tartışmalara şahit olmanın daha zorlaşması gerçeğidir.

Ryan, daha önce yaptığı herhangi bir roldeki performanstan daha derinlikli bir oyunculuk sergiler, ancak bunu yaparkenbir yana itip doğasındaki niteliklerini tamamen görmezden gelmez. Ryan'ın romantik komedi rollerindeki karizması Alice karakterini daha iyi kılar, çünkü Michael'ın endişelerini dile getirmesi, karısı bu düşünceleri bir şaka olarak reddedebileceği için zorlukla karşılaşır. Sıcaklığı ve iyimserliği ile tanınan Ryan'ın, kendisinin ne söylediğini artık anlayamayan, kendi kendine yıkıcı ve nefretsiz bir karaktere inmesini görmek, özellikle de daha önceki çalışmalarını bilenler için oldukça etkileyicidir.

SAG Awards'ta En İyi Kadın Oyuncu ödülüne aday gösterilmiş olmasına rağmen, Ryan "Bir Adam Bir Kadını Sevdiğinde" performansı için Academy Awards'tan ödül almamış ve maalesef o zamandan b