Salı akşamı Los Angeles'taki Montalban Theatre'de eski Late Show günleri kısaca canlanmış gibi oldu. David Letterman, Netflix Is A Joke Presents: This Better Be Funny with David Letterman etkinliğini yönetmek için venuyi ele geçirdi ve John Mulaney'i sahneye çıkarmadan önce bir sürpriz daha hazırlamıştı: uzun yıllar Late Show orkestra şefi olarak görev yapan dostları Paul Shaffer. Shaffer sahneye çıktığında seyirciler ayakta alkış tuttu.

Letterman, yakın zamanda Paul Shaffer hakkında bir belgesel yapımına başlamış olduğu için, yıllar boyunca geç saatli televizyon programlarında yaptıkları gibi Shaffer ile espri alışverişinde bulundu. Shaffer, "Moonshadows'a gittim ve Mel Gibson ile tanıştım" şakasıyla kısa süre için ayrıldıktan sonra, yaklaşık 90 dakika sonra piyanonun başına oturarak Frank Sinatra'nın "That's Life" şarkısını seslendirilmesiyle şovu kapattı.

Letterman, çocukluk günlerine kadar uzanan kendi kariyerini geri çağıran kısa bir açılış yaparak başladı. Indianapolis'teki Broad Ripple High School'daki mezun fotoğrafından tutun spor takımlarına kadar pek çok anı izleyicilere gösterdi. Erken radio ve televizyon işlerinden, hava raporu sunuculuğuna ve 1979 Rose Parade canlı yayınına kadar kariyer özetini izleyiciler ile paylaştı. Mork & Mindy ve The Mary Tyler Moore Hour'daki erken dönem görünümleriyle ilgili klipler izletti ve The Comedy Store'da Richard Pryor'un ona verdiği övgüyle ilgili hikayesini aktardı.

Gecenin asıl anları Letterman ve Mulaney arasında sahne merkezinde geçti. İkili, hayat, ünlüler, kariyer ve aileler hakkında canlı ve eğlenceli hikayeler paylaştı. Mulaney'in eşi Olivia Munn seyircide yer alırken, Mulaney iki çocuğu Malcolm ve Mei'den, ayrıca eşinin Çin-Vietnamlı akrabaları hakkında uzun uzun konuştu. Vietnamlı akrabalarıyla olan ilişkisi hakkında komik anekdotlar paylaşan Mulaney, bu durumu "yaşamında başına gelen en harika şeylerden biri" olarak nitelendirdi ve Vietnamlı-Çinli olmanın akıllıca bir karar olduğunu vurguladı.

Letterman, Mulaney'e Chicago'daki Wrigley Field'de oynayacak ilk komedyen olması, Trinity College Dublin'den fahri kolağası kabul etmesi, Graceland'ı ziyareti ve açılış yapması gibi hayatındaki diğer dikkate değer olaylarla ilgili sorular sordu. Ayrıca Mulaney'in Netflix için yönettiği Robby Hoffman: Wake Up adlı komedi özel programı hakkında bilgi aldı. Letterman, Mulaney gibi çağdaş komedinin yükselmesine katkı sağlayan gençlerden ne kadar etkilendiğini söyledi.