Bob Dylan'ın kariyerinde yüzün üzerinde harika şarkı bulunmasına rağmen, sadece biri onun en iyi ve en önemli eseri olarak öne çıkıyor. 50 yıldan fazla bir kariyerinde Dylan 40 stüdyo albümü, 21 live albümü yayınlamış ve 600'ün üzerinde şarkı bestelemiştir. Tek bir tanı belirlemek zor görünse de, John Lennon'un bir zamanlar bu kadar büyüleyici olduğunu söylediği ve "ona karşı koyacak bir şey yazmanın imkansız olduğunu" ifade ettiği bir parçayı görmezden gelmek zor. Efsaneler efsaneleri tanır ve Lennon gibi biri için bu şarkının istisnai olması şaşırtıcı değildir.

1965 yılında henüz 24 yaşındaki Dylan zaten folk müzik türünde kendine iyi bir ad yapmıştı. Genç yaşı bir başarı olmasının yanı sıra, Greenwich Village kafelerinde (Gaslight Café ve Gerde's Folk City gibi) küçük bir sanatçıdan başlayıp üç yıl içinde protestonun en önemli seslerinden birine dönüşmesi son derece önemli bir gelişmeydi. 1962'deki mütevazı ilk albümü "Bob Dylan"ı yayınladığı sadece bir yıl sonra, Minnesota kökenli genç sanatçı için her şey değişti. "The Freewheelin' Bob Dylan" albümü onu folk müzik ana akımına itmiş ve özellikle "Blowin' in the Wind" sayesinde bu şarkı sivil haklar çağının sembollerinden biri haline gelmişti.

Dylan daha sonra, biraz da istenmeden, dönemin sevilen protesto şarkıcısı olarak tanınacaktı. Ancak kendi ifadesiyle hiç böyle olmayı amaçlamadığını veya herhangi bir harekete sözcü olmadığını ileri sürmüştür ("Bundan sonra, kendi içimden yazmak istiyorum. Hiçbir hareketin parçası değilim."). Dylan için şarkı yazma, tamamen sanatsal bir dürtüdür. Ancak sanatın her zaman politik olduğu söylendiği gibi, onun eserleri doğal olarak çevresindeki dünyanın gerilimini yansıtmıştır. Bununla birlikte, iki tam albümün ardından Dylan da huzursuzluk hissetmeye başlamıştır. Bir sanatçı aynı tarz içinde sadece sınırlı bir süre kalabilir. Şarkı sözleri protestoyu taşımaya devam etse de, müzikal olarak sınırları zorlamaya istekli hale gelmiştir. İşte bu noktada "Subterranean Homesick Blues" sahneye girer.

Bu parça, Dylan'ın müzik yolculuğunda bir dönüm noktasıdır. Akustik folktan elektrik müziğe geçiş yapan Dylan, aynı zamanda hızlı ve ritmik şarkı sözleriyle klasik bir pop-rock formatına dönüş yaparak dönemin sanatçılarından ayrılmıştır. "Subterranean Homesick Blues", sadece müzik türünü değiştirmekle kalmaz, aynı zamanda Dylan'ın şarkı yazma tekniğinin ne kadar çeşitli ve yaratıcı olabileceğini kanıtlar. Dinleyicilerin ve eleştirmenlerin tepkisinin olumsuz olabileceği riskini göze alarak, Dylan sanat camiası içinde kimliğini yeniden tanımlamıştır.

Günümüzde "Subterranean Homesick Blues" Dylan'ın en etkili ve unutulmaz şarkılarından biri olarak kabul edilir. Müzik tarihçiler, bu parçanın rock müziğinin gelişimi üzerindeki etkisini inkar edemezler. Dylan'ın artistik cesareti ve müziksel özgürlüğü arayışı, onun efsanesi haline gelen bu şarkı aracılığıyla sonsuza dek kalan bir miras bırakmıştır. "Blowin' in the Wind" kadar meşhur olmasa da, "Subterranean Homesick Blues" Dylan'ın kalp ve ruhundan gelen gerçek bir başyapıt olarak değerlendirilmektedir.