عادت الكوميديا الأفضل على Apple TV، Trying، بموسمها الخامس بعد غياب دام عامين. تتناول السلسلة بسرعة cliffhanger الذي تركته عند النقطة التي بدأت فيها حياة نيكي وجيسون تبدو أكثر استقرارًا وكمالًا. يظهر إستر سميث ورايف سبال على المسرح لدفع شخصياتهم إلى وضع أكثر تعقيدًا في زواجهم الدافئ والمستقر. تظهر كات (شارلوت رايلي)، الأم البيولوجية للأميرة (سكارليت راينر) وتايلر (كوبر تيرنر)، مما يقلب ديناميكيات الأسرة تمامًا.

تضيف زميلة عمل جديدة (كولين مورغان) إلى حياة نيكي، مما يزيد الأمور تعقيدًا. تثير هذه الحالة تساؤلات حول ما إذا كانت هذه الزوجة السعيدة التي أحبها المشاهدون في سلسلة Trying التي بدأت في عام 2020 ستخضع لاختبار جاد في زواجها. بعد 6 سنوات، تبدأ السلسلة في طرح أسئلة مزعجة حول مدى اختبار الحياة حقًا للزواج والأبوة والسعادة.

تستمر السلسلة من حيث انتهى الموسم الرابع، حيث تبدأ بظهور كات عند باب نيكي وجيسون. يتعين على الزوجين التعامل مع "أب" إضافي في حياتهم اليومية، مما يزيد من قلق نيكي. بينما تخلق الديناميكية الجديدة توترًا بين نيكي والأميرة، يجد تايلر نفسه مترددًا في كيفية التعامل مع هذا الوضع. بينما يحاول الزوجان دعم رغبات أطفالهما، يحاولان أيضًا فهم المكان الحقيقي لكات في حياتهما.

تستمر الحياة للجميع. يعود جيسون إلى المدرسة بعد أن شجعته بيني (إيميلدا ستانتون) على أن يصبح أخصائي خدمات اجتماعية، بينما تبدأ نيكي وظيفة جديدة في قطاع السفر. يعيش كلاهما يومًا أول غريبًا ولطيفًا وعميق الفكاهة خاصًا بـ Trying. في هذه الأثناء، بينما تدخل الأميرة وتايلر مرحلة المراهقة، يحاولان التعامل مع مخاوفهما الخاصة. يستمر الموسم أيضًا مع أخت نيكي، كارين (سيان بروك)...